El Sr. Holland se licenció en Artes en la Universidad Brigham Young en 2002 y, posteriormente, obtuvo un diploma de posgrado en Relaciones Internacionales y Política en la Universidad de Kent en Canterbury, Inglaterra. Obtuvo su título de abogado en la Facultad de Derecho Louis D. Brandeis de la Universidad de Louisville, donde fue miembro de la revista jurídica, así como de la comisión de tribunales simulados y de habilidades profesionales. Durante sus estudios de derecho, el Sr. Holland fue uno de los 10 estudiantes nominados por el profesorado para ser miembro del prestigioso Louis D. Brandeis Inn of Court y realizó prácticas con el ahora juez jubilado de la Corte Suprema de Kentucky, Martin E. Johnstone.
El señor Holland habla holandés y flamenco con fluidez.